Starosta (łac. capitaneus) jako urzędnik królewski pojawił się w Polsce na przełomie XIII i XIV stulecia. Powiat powstał w drugiej połowie XIV wieku, w związku z organizacją sądów ziemskich i likwidacją podziału na kasztelanie. Z czasem starosta przeobraził się w starostę generalnego, którego pełnia władzy państwowej, oprócz wydawania przywilejów, rozciągała się na całą dzielnicę lub województwo. Był też starosta grodowy zarządzający zamkiem królewskim i przylegającymi doń dobrami ziemskimi oraz sprawujący w imieniu króla władzę wykonawczą i sądowniczą w grodzie i powiecie. Starostą „niegrodowym” zwano także dzierżawcę albo innego użytkownika dóbr królewskich. Taki szlachcic nie był urzędnikiem i sądzić mógł wyłącznie poddanych.
W Prusach Królewskich (woj. pomorskie, chełmińskie i malborskie) starostów grodowych nie było, a ich obowiązki wypełniali wojewodowie. Inny był natomiast podział administracyjny w Prusach Książęcych, gdzie zgodnie z ordynacją krajową z grudnia 1525 roku książę Albrecht von Hohenzollern, ustanowił trzy okręgi administracyjne: Sambię, Natangię i Oberland (Prusy Górne), które z kolei dzieliły się na 39 starostw zwykłych i dziedzicznych.
Prusy Górne obejmowały 12 starostw zwykłych: Pasłęk, Morąg, Miłakowo, Przezmark, Miłomłyn, Ostróda, Olsztynek, Kwidzyn, Prabuty, Nidzica, Działdowo, Szczytno oraz trzy dziedziczne: Susz, Iława i Dąbrówno. Według Leksykonu Polactwa w Niemczech Prusy Górne dzieliły się na „Polnisch Oberland” z powiatami Nibork (Nidzica), Ostróda i Szczytno oraz „Deutsch Oberland”, czyli terytorium na zachód i północ od Ostródy.
Odkąd Ostróda przestała być komturstwem na zamku zaczął urzędować przedstawiciel księcia - starosta (niem. Amtshauptmann, Hauptmann). Pierwszym starostą w latach 1525 - 1531 był ostatni komtur – Quirin Schlick. Starosta sprawował nadzór nad dobrami ziemskimi, sprawami zewnętrznymi kościoła i szkolnictwem. Podlegało mu sądownictwo pierwszej instancji i administracja. Odpowiadał także za obronę swojego terytorium, a w szczególności zamku. Starosta miał duże uprawnienia, zwłaszcza w stosunku do poddanych chłopów, mógł bowiem zakuwać ich w „hiszpański płaszcz” albo w dyby, za niepłacenie narzuconej daniny.
W latach 1547 - 1575 funkcję starosty pełnił Wolf von Kreytzen, który słynął z bogactwa, pożyczał bowiem duże sumy pieniędzy nawet samemu księciu pruskiemu. Godzi się także wspomnieć, iż w latach 1633 – 43 ostródzkie starostwo znajdowało się jako zastaw w ręku rodziny książąt legnicko–brzeskich, której przedstawiciel Jan Chrystian – Piast linii śląskiej – przebywał w Ostródzie od 4 października 1636 r. do dnia swojej śmierci – 25 grudnia 1639 r.
Na przełomie XVI i XVII wieku w starostwie ostródzkim dobra książęce stanowiły 22 % własności ziemskiej. Obejmowały one (oprócz miasta Ostródy) 12 wsi, wśród których było 5 folwarków. W tych ostatnich uprawiano owies (ok. 50 % zasiewów), żyto oraz jęczmień – na potrzeby browarnictwa. Starostwo osiągało znaczące dochody pieniężne z rybołówstwa (od 20 do 40 %), propinacji (browarnictwa), sprzedaży drewna oraz młynarstwa. W 1723 roku zlikwidowano administrację stanową (starostwa książęce) i utworzono Kamery Wojenno-Skarbowe. Od tego czasu Ostróda wraz z Pasłękiem, Miłomłynem, Miłakowem i Młynarami podlegała okręgowi w Morągu.
Kolejna zmiana sposobu zarządzania krajem nastąpiła w związku z reformą sądownictwa (1752 r.), kiedy to w Prusach, utworzono 7 powiatów ziemskich (składających się z kilku dawnych starostw), na których czele stanęli landraci. W wyniku nowego podziału administracyjnego Ostródę i Olsztynek włączono do powiatu morąskiego.
Od 1777 roku landratem tzw. dużego powiatu morąskiego był Andreas Leonhard Koehne-Jaski (1743 - 1813), właściciel majątku w Durągu (od 1780) i w Wigwałdzie (od 1785), który zorganizował w Morągu Stowarzyszenie Przyrodniczo-Ekonomiczne (1792) i uruchomił pierwszą w Prusach gorzelnię spirytusu ziemniaczanego (1802).
W 1800 r. starostwo Ostróda obejmowało 18 wsi, w tym 1 wieś królewską (Morliny) oraz 3 majątki szlacheckie (Grabin, Worniny i Warlity). Cztery lata później rozwiązano starostwo Miłomłyn i większą jego część przyłączono do Ostródy. W 1809 r. zlikwidowano administrację stworzoną w 1752 r., a w roku 1815 r. obszar (włącznie z Ostródą) podległy Rejencji w Królewcu podzielono na 20 powiatów (landratur). Ostatecznie podział na nowe powiaty zakończono w 1818 r. W skład powiatu ostródzkiego weszły cztery miasta, tj. Ostróda, Miłomłyn, Dąbrówno i Olsztynek. Powierzchnia tego okręgu administracyjnego ulegała niewielkim zmianom, i tak np. w 1831 roku wynosiła 1531,93 km², natomiast w 1939 roku – 1536,26 km². Liczba ludności w tym samym okresie wzrosła ponad dwukrotnie z 32 436 osób 1831 r. do 78 053 (nie licząc wojska) w 1939 r. W 1900 roku ostródzki powiat liczył 149 gmin, zaś w 1939 r. - 167. Najbardziej zaludnionymi gminami były Kajkowo i Ostrowin - odpowiednio 1330 i 1268 mieszkańców w 1939 roku. Na terenie powiatu znajdowały się 133 jeziora o łącznej powierzchni wód 7100 ha. Grunty orne stanowiły 62 % terytorium powiatu, a lasy 25 %. Wśród gospodarstw rolnych, przed II wojną światową, było 45 dużych (ponad 500 ha) majątków ziemskich. Uprawiano głównie żyto i kartofle. W granicach powiatu znajdowało się wiele mleczarni i gorzelni. Spora część ludności zajmowała się wyrębem lasów, przy których zlokalizowano liczne tartaki. Rozwijał się handel drewnem. Z innych zajęć ówczesnych mieszkańców wymienić można rybactwo i pszczelarstwo.
Herb powiatu ustanowiono dopiero w latach trzydziestych ubiegłego stulecia. Zgodnie z uchwałą Komisji Powiatowej z 5 grudnia 1934 roku wygląda on następująco: na tarczy pośrodku, na czerwonym wzgórzu zielona jodła; na lewo na białym polu czarny krzyż, a po przeciwnej stronie niebieski klucz; na tle wzgórza srebrna lilia. Jodła na wzgórzu pochodzi z herbu wsi Stębark (Tannenberg) ustanowionego w lutym 1916 roku. Klucz - atrybut św. Piotra wzięto z herbu Olsztynka. Lilia była i jest znakiem rozpoznawczym Dąbrówna. Natomiast krzyż zakonu krzyżackiego stanowi element wyróżniający Ostródę. Projekt herbu i pieczęci powiatowej opracował prof. Otto Hupp. Ciekawostką historyczną jest fakt, że w latach 1945-1946 niemieckiej pieczęci z herbem powiatu używali do sygnowania pism urzędowych - polscy burmistrzowie: Stefan Uciński i Szczepan Słojewski. Na zachowanych dokumentach z tamtego okresu widać, że część napisu z pieczęci usunięto, a nazwę miasta przerobiono na "Ostród". Niestety owa pieczęć nie zachowała się do dzisiaj.
Po zajęciu bez większych walk Ostródy przez 10 Korpus Pancerny Gwardii (Armii Czerwonej), 21 stycznia 1945 roku, zgodnie z porozumieniem z dnia 26 lipca 1944 r., dotyczącym stosunków między Naczelnym Dowództwem Armii Czerwonej a administracją polską na terytorium RP, władzę w zdobytym mieście i powiecie objęła radziecka komendantura wojenna. Dopiero 26 maja 1945 roku starosta ostródzki Stefan Cendrowski przejął władzę cywilną od płk. Iwana Stiepanowicza Konstantinowa - komendanta wojennego. W mieście zniesiono godzinę policyjną, a osoby przybywające do powiatu nie musiały już meldować się w komendanturze.
Pierwsze posiedzenie Powiatowej Rady Narodowej w Ostródzie odbyło się 6 marca 1946 r. Wzięło w nim udział 33 radnych. Granice powiatu ostródzkiego po 21 stycznia 1945 r. prawie pokrywały się z granicami przedwojennymi. Większe zmiany nastąpiły w 1958 r., kiedy to gromadę Ruszkowo przekazano powiatowi działdowskiemu, a gromadę Waplewo powiatowi nidzickiemu. W 1960 roku powierzchnia powiatu wynosiła 1376 km², a obszar ten zamieszkiwało 60 579 osób. Dwa lata później terytorium powiatu ostródzkiego zmniejszyło się o gromadę Kurki, którą włączono do powiatu nidzickiego. W 1973 roku nastąpiły kolejne korekty i miasto Olsztynek wraz z okolicznymi wsiami włączono do powiatu olsztyńskiego. Dwa lata później zlikwidowano powiaty wprowadzając dwustopniowy podział administracyjno - terytorialny na gminy i województwa.
W latach 1945–1950 Starosta był kierownikiem administracji ogólnej na terenie powiatu, podległym wojewodzie. Jednocześnie podany był społecznej kontroli rad narodowych - organów uchwałodawczych samorządu terytorialnego, utworzonych ustawą z 11 września 1944 r., nawiązujących do instytucji sowieckich i do 1954 niepochodzących z wyboru.
W 1950 roku zniesiono organy administracji rządowej (wojewodowie i starostowie) oraz samorząd terytorialny, przekazując ich zadania radom narodowym i ich prezydiom. 1 stycznia 1999 r. weszła w życie reforma samorządu terytorialnego polegająca na wprowadzeniu dwóch jego nowych szczebli: powiatowego i wojewódzkiego. Po latach przywrócono stanowisko starosty i powiat ostródzki (pow. 1 766 km², ponad 105 tys. mieszkańców), w skład którego weszło 9 gmin (Ostróda - miejska, 5 wiejskich: Ostróda, Dąbrówno, Grunwald, Małdyty i Łukta oraz 3 miejskio-wiejskie: Miłomłyn, Morąg i Miłakowo). Nowy powiat stracił terytorium gminy Olsztynek, a zyskał znaczną część dawnego terytorium powiatu morąskiego. Wspólne wybory do samorządów gminnych, powiatowych i wojewódzkich odbyły się 11 października 1998 roku. Pierwszą sesję Rady Powiatu Ostródzkiego zwołano na 6 listopada tego roku. Przewodniczącym rady został Bogusław Fijas. Na stanowisko starosty wybrano Jana Antochowskiego. W latach 2001- 2003 radzie przewodniczył Cezary Wawrzyński, od 2003 r. - Jerzy Grubba, od 2006 r. – Bogdan Purzycki, od 2010 r - Wanda Łaszkowska, a od 2014 r. - Wojciech Paliński. Starostami w tym okresie byli kolejno: od października 2001 r. - Aleksander Gawryluk, od listopada 2002 r. - Cezary Pec, od czerwca 2003 r. - Janusz Lipski, od marca 2005 r. – ponownie - Aleksander Gawryluk, od listopada 2006 r. – Włodzimierz Brodiuk, a od listopada 2014 r. - Andrzej Wiczkowski.
Obecnie starosta jest przewodniczącym zarządu powiatu i kierownikiem starostwa powiatowego a także - zwierzchnikiem jednostek organizacyjnych powiatu oraz powiatowych służb i straży.

Ryszard Kowalski