V předkřesťanských dobách obývaly území dnešního okresu Ostróda pruské kmeny. Na začátku XII. století utrpěly tyto kmeny citelné ztráty v důsledku krvavých tažení Boleslava III. Křivoústého. K jejich úplnému vymizení ale přispěli Křižáci, čili Řád německých rytířů. V roce 1274, po potlačení posledního pruského povstání, začala migrace obyvatelstva – pruských a slovanských kmenů z Chelminska. V roce 1329 komtur Lutr z Brunšviku udělil osadě lokační právo. Takto vznikla Ostróda, která se od tohoto okamžiku začala rozvíjet jako obchodní a řemeslnické středisko. V letech 1349-70 byl postaven hrad z kamene a cihel. O něco delší historií se může pochlubit Morąg. Území poblíž tohoto města bylo dříve nazýváno Pogezánií. Do XII. století je obývaly staropruské kmeny.
Město Morąg (dříve Morung, Moring, Mohrungen) se vyvinulo z osady založené pod křižáckým hradem, když v roce 1327 obdrželo městská práva. Také dnešní město a obec Miłakowo se nachází na území někdejší Pogezánie. Miłakowo bylo založeno roku 1302 jako podhradí křižáckého hradu. Z dochovaných zdrojů vyplývá, že nejpozději v roce 1315 již vlastnilo městská práva. O tři roky dříve než Ostróda obdrželo městská práva Dąbrówno, sídlo nejjižnější obce v dnešním okrese Ostróda. Než v roce 1326 provedl Lutr z Brunšviku lokalizační akt, postavili Křižáci první hrad, přičemž využili příhodné přírodní podmínky – Dąbrówno totiž vzniklo na nevelké úžině mezi jezery Dąbrowa Mała a Dąbrowa Wielka. První zmínky o obci Miłomłyn pocházejí již z roku 1315 r.. Městská práva udělil osadě dzierzgońský komtur Řádu německých rytířů – Hartung von Sonnenborn v roce 1335. Původně zde byl postaven hrad a mlýn, později vzniklo tržní sídlo Liwemühle, pozdější Liebemühle, od jehož názvu pochází Miłomłyn. Název Łukta má původ v staropruském slově „lucte”, tedy skřípina. Zpočátku se v erbu nacházela právě tato rostlina.
V roce 1939 byla skřípina nahrazena pěti palicemi orobince symbolizujícími pět cest vedoucích do Łukty. Z dochovaných dokumentů vyplývá, že Małdyty byly založeny kolem roku 1350 a zezačátku byly osadou pruského zemana. Název obce pochází od jména „Mandyc” nebo rostliny - rozpuku skvrnitého (v litevštině „maunda”). Ze školních učebnic je známa obec Grunwald (sídlo obce v Gierzwałdu). Právě zde, na grunwaldských polích, došlo 15. července roku 1410 k rozhodující bitvě mezi polsko-litevskými vojsky vedenými Vladislavem Jagellou a křižáckou armádou. Území dnešního okresu Ostróda byla mnohokrát zpustošena bojujícími armádami (mj. XVII. stol. – polsko-švédská válka, XVIII. stol. – severská válka, XIX. stol. – napoleonská válka, XX. stol. – I. a II. světová válka). Největší zpustošení ale zapříčinilo působení Rudé armády ke konci II. světové války. V lednu 1945 byla zcela zničena nejstarší budova Ostródy. Shořela nejstarší část Morągu včetně pozůstatků po křižáckém hradu z XIII. století. V důsledku těchto škod v roce 1945 přišly Dąbrówno, Miłomłyn a Miłakowo o svá městská práva. Pouze Dąbrówno se dodnes nedočkalo navrácení statusu města. Válka se také nevyhnula menším osadám. V Małdytech byl zruinován nejokázalejší palác pocházející z konce XVII stol.. II. světová válka přinesla také hluboké demografické změny.
Komunitní okres